Sein schauspielerisches Debüt feierte der damals 34‑jährige Henry Weißgott 2006 als Hilfssheriff Black Baddy im Film Einer mit zweien auf drei Vierbeinern und hat sich damit gleich einen Namen gemacht. Seinen bisher größten Erfolg konnte er 2025 als Mehllieferant in dem Film Brotherstellung (Bäckereiromanze) feiern.
Henry Weißgott spielte bisher in drei Filmen mit, darunter auch als Ingrids Chef in dem 2020 erschienenen Publikumsmagneten True Ingrid. Er arbeitet bereits an seinem nächsten Filmprojekt.