Winnie Stuhlmann gab sein schauspielerisches Debüt 2003 im Alter von 18 Jahren als Harald Potzki im Film Harri Potzki und die Autoschieberbande, der jedoch an der Kinokasse floppte. Seinen bisher größten Erfolg konnte er 2025 als Horst in dem Film Matze War's III - Aufstieg der Ahnungslosen (Sci-Fi Komödie) feiern.
Winnie Stuhlmann spielte bisher in zehn Filmen mit, darunter auch als Horst in dem preisgekrönten Werk Matze War's von 2020. Derzeit sind drei weitere Filme mit seiner Beteiligung geplant.