Winnie Stuhlmann gab sein schauspielerisches Debüt 2003 im Alter von 18 Jahren als Harald Potzki im Film Harri Potzki und die Autoschieberbande, der jedoch an der Kinokasse floppte. Stuhlmann hatte seinen bisher größten Erfolg als Horst in dem Film Matze War's III - Aufstieg der Ahnungslosen (Sci-Fi Komödie) aus dem Jahre 2025. Ebenso überzeugte er als Bibliothekar Herbert in dem 2026 erschienenen Erfolgsfilm Banane Adé.

Winnie Stuhlmann hat insgesamt in elf Filmen mitgespielt, darunter auch als Olli von Pottystein in dem preisgekrönten Werk Iglo von 2005. Sein letzter Cameoauftritt war 2014 als Vergessener Boris im Archiv im Klassiker Rückdatiert.

Für die Zukunft sind bereits drei weitere Filme mit seiner Beteiligung in Planung.