Oliver Wakeup gab sein schauspielerisches Debüt 2010 im Alter von 31 Jahren als Zombieopfer #4 im Film How I Mowed Your Mother, seinem bisher erfolgreichsten Film.
Oliver Wakeup spielte bisher in vier Filmen mit, darunter auch als Admiral Daff in dem preisgekrönten Werk Nukular von 2021. Über zukünftige Filmprojekte mit Oliver Wakeup ist derzeit nichts bekannt.