Oliver Wakeup gab sein schauspielerisches Debüt 2010 im Alter von 31 Jahren als Zombieopfer #4 im Film How I Mowed Your Mother, seinem bisher erfolgreichsten Film. Weniger erfolgreich hingegen war sein 2023 veröffentlichter Film Party, Filmriss, Clown (Katerkomödie).
Oliver Wakeup spielte bisher in sechs Filmen mit, darunter auch als Lola von Bartmann in dem preisgekrönten Werk Brotherstellung von 2025. Über zukünftige Filmprojekte mit Oliver Wakeup ist derzeit nichts bekannt.