Oliver Wakeup gab sein schauspielerisches Debüt 2010 im Alter von 31 Jahren als Zombieopfer #4 im Film How I Mowed Your Mother und konnte damit das Kinopublikum von seinem schauspielerischen Talent überzeugen. Sein bisher erfolgreichster Film Brotherstellung erschien im Jahre 2025 und ist dem Bäckereiromanze-Genre zuzuordnen. Weniger erfolgreich hingegen war sein 2026 veröffentlichter Film Boogieman (Musikfilm).
Oliver Wakeup spielte bisher in sieben Filmen mit, darunter auch als Admiral Daff in dem preisgekrönten Werk Nukular von 2021. Über zukünftige Filmprojekte mit Oliver Wakeup ist derzeit nichts bekannt.