Seine erste Nebenrolle hatte Henry Jiller 2003 im Alter von 24 Jahren als Bill Baker im Film Midnight Love, der jedoch an der Kinokasse floppte. Er konnte 2014 zum ersten Mal in dem Film Rückdatiert die Hauptrolle als Arhivar Per van Verse spielen. Henry Jiller hatte seinen bisher größten Erfolg als Daniel 'Dan' Schmitt in dem Film Business & Pleasure (Romantische Komödie) aus dem Jahre 2021.

Jiller stand bei insgesamt vier Filmen vor der Kamera, darunter Fairy Fail (Romantische Fantasy Komödie, 2023), wo er in einem Kurzauftritt zu sehen war.

Er wird demnächst an einer weiteren Filmproduktion beteiligt sein.