Sein schauspielerisches Debüt feierte der damals 24‑jährige Henry Jiller 2003 als Bill Baker im Film Midnight Love, der an der Kinokasse leider enttäuschte. Jiller hatte seinen bisher größten Erfolg als Daniel 'Dan' Schmitt in dem Film Business & Pleasure (Romantische Komödie) aus dem Jahre 2021.
Henry Jiller spielte bisher in vier Filmen mit, darunter auch als Potentieller Wünscher in dem 2023 erschienenen Publikumsmagneten Fairy Fail. Derzeit liegen keine Informationen zu zukünftigen Filmprojekten vor.