Sein schauspielerisches Debüt feierte der damals 20‑jährige Leif 2019 als Sören im Film Unicorn Pirate Chicks und konnte damit das Kinopublikum von seinem schauspielerischen Talent überzeugen. Leif hatte seinen bisher größten Erfolg als König Lotty I. in dem Film Prinzessin Wanda und das Geheimnis der Zwerge (Zeichentrickabenteuer) aus dem Jahre 2020. Seinen größten Flop landete Ole Leif im Jahr 2026 als Auslachender Nachbar in Boogieman, einem Film aus dem Genre Musikfilm.
Ole Leif spielte bisher in fünf Filmen mit, darunter auch als Alex Anders in dem preisgekrönten Werk Holy Crush von 2020. Er plant bereits seinen nächsten Film.