Erstmals Regie führte der damals 21-jährige Freddie Monkery im 2004 erschienenen Film 9½ Affen und hat sich damit gleich einen Namen gemacht. Seinen bisher größten Erfolg konnte er 2025 als Regisseur mit dem Film Brotherstellung (Bäckereiromanze) feiern.
Insgesamt führte Freddie Monkery bei bisher drei Filmen Regie, darunter auch dem 2020 erschienenen Publikumsmagneten Vegane Grillen. Er arbeitet bereits an seinem nächsten Filmprojekt.