Erstmals vor der Kamera stand die damals 23‑jährige Holly Milf 2003 in einem Kurzauftritt als Bikini Model #1 im Film Strandroulette, konnte damit allerdings nur ein kleines Publikum begeistern. Ihre erste Hauptrolle spielte Milf 2008 als Königin Anna in Babelfish. Holly Milf hatte ihren bisher größten Erfolg als Sophie Milkman in dem Film Girls' Business (Drama) aus dem Jahre 2020. Ebenfalls zu ihren Erfolgen zählt Game, Set, Love aus dem Jahr 2022 (Sportromanze). Weniger gut lief Das Nagelstudio (Komödie, 2003), wo sie in einer Nebenrolle zu sehen war.

Milf stand bei insgesamt acht Filmen vor der Kamera, darunter auch als Cybil Bennet in dem 2021 erschienenen Publikumsmagneten All Inclusive.

Sie arbeitet bereits an ihrem nächsten Film.