Ihr schauspielerisches Debüt feierte die damals 23‑jährige Holly Milf 2003 als Geneviève im Film Das Nagelstudio, der jedoch an der Kinokasse floppte. Ihren bisher größten Erfolg konnte sie 2020 als Sallys Mutter Shawna Jones in dem Film Best of Sally (Komödie) feiern.
Holly Milf spielte bisher in sieben Filmen mit, darunter auch als Sophie Milkman in dem preisgekrönten Werk Girls' Business von 2020. Sie arbeitet bereits an ihrem nächsten Filmprojekt.