Sein schauspielerisches Debüt feierte der damals 31‑jährige Stefan Harry 2003 als Clown Dietmar im Film Und Jetzt?, konnte damit allerdings nur ein kleines Publikum begeistern. Harry hatte seinen bisher größten Erfolg als Clown Dietmar in dem Film Und Nu? (Thrilleractionkomödiendramaliebesfilm) aus dem Jahre 2019. Weniger erfolgreich hingegen war sein 2003 veröffentlichter Film Watt nu? (Komödienhorroraction).
Stefan Harry spielte bisher in vier Filmen mit, wie dem Kultfilm Achso! aus dem Jahr 2003. Er plant bereits seinen nächsten Film.