Ihr schauspielerisches Debüt feierte die damals 23‑jährige Holly Milf 2003 als Bikini Model #1 im Film Strandroulette. Obwohl ihr erster Film kein großer Erfolg war, gilt er mittlerweile als Kultfilm. Ihren bisher größten Erfolg konnte sie 2020 als Sallys Mutter Shawna Jones in dem Film Best of Sally (Komödie) feiern. Ihren größten Flop landete Holly Milf im Jahr 2003 als Geneviève in Das Nagelstudio, einem Film aus dem Genre Komödie.
Holly Milf spielte bisher in acht Filmen mit, darunter auch als Sophie Milkman in dem preisgekrönten Werk Girls' Business von 2020. Sie arbeitet bereits an ihrem nächsten Filmprojekt.